Если с театром отношения у Жандарова всегда были непростыми, то в кино он чувствовал себя гораздо комфортнее. Ролью, принесшей ему популярность, стал Дмитрий Булычев, персонаж картины «Доярка из Хацапетовки». Эта работа интересна и тем, что помимо исполнения одной из главных ролей, Дмитрий написал и исполнил для фильма песню, а так же впервые водил машину. С тех пор он сыграл множество разноплановых ролей, в том числе и в мюзикле «Последняя электричка». Неоднократно играл у режиссера Анны Гресь.
В 2004 году он вслед за своей девушкой, по сути, исполняя ее мечту, поехал в Москву чтобы пройти прослушивание в театр Романа Виктюка. Ему это с легкостью удалось, а вот девушку не приняли. С блеском отыграв сезон, молодой артист решил реализоваться в других составах, играв в коммерческой антрепризе, а затем поступил в труппу Театра на Таганке к Юрию Любимову. К сожалению, там он оказался не востребован и ушел со сцены, попытав силы в ресторанном бизнесе, продаже автомобилей и журналистике, трудившись в газете при Доме актера. Однако тяга к лицедейству вкупе с необходимостью зарабатывать постепенно возвращала его к актерству. Сначала он снялся в рекламе жвачки, затем, устав от Москвы, вернулся в родной Ломоносов и устроился в петербургский БДТ.
Первой женой актера стала его коллега Надежда Толубеева. Они познакомились практически случайно в театральном кафе, а уже через два дня Кирилл предложил девушке выйти за него замуж. Всего лишь два года пара провела вместе, прежде чем разойтись: оба были слишком заняты работой.
